Одежду - да, желательно. Жилет - лично мне не подходит (и не только мне).А вообще тру-велосипедисту хорошо бы усвоить, что одежда, жилеты, шлемы и прочее - сами по себе безопасности не гарантируют. Все равно на дороге нужно "думать за дураков". Смотря какой и смотря где. Как-то на марафоне использовали дорогой светодиодный фонарь на группу из пяти человек - вполне хватило: нас видно, мы дорогу видим. А осенью в пойме у меня был дешевый вариант: самому ничего не видно, только в качестве переднего габарита. Переход если и сделают, то сделают с подъемами в виде ступенек. С учетом предполагаемого удобства его преодоления - проще нарушать. Или рандеву назначать у поворота на Бобры