Давление, как верно заметила Катюша, наверное, никак не надо определять. Если, конечно вы не скалолазка, способная продавить теннисный мячик двумя пальцами и подтягиваться на шкафу на тех же двух пальцах - по одному на руку.
По моим наблюдениям, обычная девушка неспособна накачать шину слишком сильно. Силы рук не хватает. Обычно накачивают несколько слабовато - как раз мягко ехать будет по кочкам. То есть - качать до тех пор, пока сил хватает.
Если серьезно, давление в шинах велосипедист типично оценивает, сдавливая резину пальцами. Оценивается продавливание шины при типичном таком нажатии. Требуется выработать навык, конечно. Но это быстро приходит.
Если вы хотите таки контролировать давление в цифрах, например - чтобы понять ощущения на пальцах, что чему соответствует, в магазине на Циолковского продавались дешевые, но вполне приличные манометры. Рублей 180, кажется. Покупал в прошлом году.
Один маленький секрет - сразу после накачки "до упора" пальчики ослаблены, устали, и может показаться, что резина перекачана, "до звона". Надо дать им отдохнуть. Со временем придет и это понимание - способность учесть временную слабость пальчиков сразу после накачивания шины.
Немеют пальцы. Тут сложно сказать. Возможно, виновата неправильная посадка - вы слишком "растянуты" вдоль велосипеда, и из-за этого большая нагрузка на кисти рук, кисти вывернуты вниз. Виной тому может быть слишком большой размер рамы (ростовка), слишком длинный вынос руля, неподходящий руль, слишком сильно сдвинутое назад седло. Надо смотреть конкретно. Приезжайте на наши покатушки, попросите опытных посмотреть, что и как. Вам обязательно помогут.
Если пока не чувствуете себя в силах, на саму покатушку ехать не обязательно же.
Кстати, спина не побаливает после длительной езды?